2023年第三章糖和苷類化合物 糖類和苷類的定義匯總

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2023年第三章糖和苷類化合物 糖類和苷類的定義匯總
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第三章糖和苷類化合物 糖類和苷類的定義篇一

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五碳醛糖:d-木糖

甲基五碳糖:l-鼠李糖

六碳醛糖:d-葡萄糖,d-半乳糖

六碳酮糖:d-果糖

糖的絕對(duì)構(gòu)型:(d&l)

1. fischer式:?jiǎn)翁欠肿泳幪?hào)最大的手性碳原子的構(gòu)型與甘油醛(羰基在最上面)作比較,-oh向右的為d型,向左的為l型。

2. 哈沃斯式:六碳糖c5(五碳糖c4)上取代基向上的為d型,向下的為l型。

糖的相對(duì)構(gòu)型:(ɑ&β)

1. fischer式:c1羥基與六碳糖c5(五碳糖c4)上羥基順式為ɑ構(gòu)象,反式為β構(gòu)象。

2. 哈沃斯式:c1羥基與六碳糖c5(五碳糖c4)上取代基反向(異側(cè))為ɑ構(gòu)象,同向(同側(cè))為β構(gòu)象。

單糖在水溶液中形成半縮醛環(huán)狀結(jié)構(gòu),即成吡喃糖和呋喃糖。

具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)的糖——吡喃糖;具有五元環(huán)結(jié)構(gòu)的'糖——呋喃糖

環(huán)的構(gòu)象:椅式構(gòu)象(穩(wěn)定,能量低)&船式構(gòu)象

椅式構(gòu)象中c1在平面下方的為c1式;c1在平面上方的為1c式。

糖勻體(均由糖組成的物質(zhì))

1. 單糖:l-鼠李糖,d-葡萄糖,d-半乳糖

2. 氨基糖:?jiǎn)翁堑牟蛑俅蓟脫Q成氨基的糖類

3. 糖醇:?jiǎn)翁堑娜┗蛲€原成羥基后所得的多元醇。

4. 去氧糖:?jiǎn)翁欠肿拥囊粋€(gè)或二個(gè)羥基為氫原子代替的糖

5. 糖醛酸:?jiǎn)翁欠肿又胁蓟?c上連2h和1oh)氧化成羧基的化合物

糖雜體(苷元,苷類化合物中的非糖部分 )

苷的分類:

1.按苷原子不同分類:

⑴ 氧苷:紅景天苷

⑵ 氮苷:腺苷。

⑶ 硫苷:蘿卜苷

⑷ 碳苷:牡荊素

2.按苷元不同分類

黃酮苷、蒽醌、香豆素、強(qiáng)心苷、皂苷等

3.按苷鍵不同分類

⑴醇苷:通過醇羥基與糖端基羥基脫水成苷。

⑵酚苷:通過酚羥基成苷。

⑶酯苷:苷元以-cooh和糖的端基碳相連接。

1.糠醛的形成反應(yīng):

單糖在濃酸的作用下,脫去三分子水,生成具有呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)的糠醛衍生物。多糖先水解成單糖,然后再脫水生成相同的產(chǎn)物??啡┧嵯让撍幔傩纬煽啡?。

2.糠醛衍生物+芳胺/酚類→(縮合)→顯色

芳胺/酚類:苯酚,萘酚,苯胺等

反應(yīng):樣品 + 濃h2so4 + α-萘酚 → 棕色環(huán)

4.紙色譜中,層析顯色劑常用鄰苯二甲酸-苯胺

1.酸催化水解反應(yīng):苷鍵屬于縮醛結(jié)構(gòu),易為稀酸催化水解。水解反應(yīng)是苷原子先質(zhì)子化,然后斷鍵生成陽碳離子或半椅型的中間體,在水中溶劑化而成糖。(書p53)

酸水解的規(guī)律:

⑴ 苷原子不同,酸水解難易順序:n > o > s > c (從堿度比較也是上述順序)

⑵ 呋喃糖苷較吡喃糖苷易水解

⑶ 酮糖較醛糖易水解

⑷ 吡喃糖苷中:

① 吡喃環(huán)c5上取代基越大越難水解,水解速度為:五碳糖 > 甲基五碳糖 > 六碳糖

② c5上有-cooh取代時(shí),最難水解

⑸ 氨基取代的糖較-oh糖難水解,-oh糖又較去氧糖難水解

2,3-二去氧糖 > 2-去氧糖 > 3-去氧糖> 羥基糖 > 2-氨基糖

⑹ 構(gòu)象相同的糖中: a鍵(豎鍵)-oh多則易水解

⑺ 芳香屬苷較脂肪屬苷易水解:酚苷 > 萜苷、甾苷

2.乙酰解反應(yīng):

3.堿催化水解和β消除反應(yīng)

4.酶催化水解反應(yīng)

5.氧化開裂法(smith降解法)

在糖的1h-nmr中:端基質(zhì)子↑(h1)——δ5.0 ppm左右;其它質(zhì)子——δ3.5~4.5 ppm

可通過c1-h與c2-h的偶合常數(shù),來判斷苷鍵的構(gòu)型(α、β):α構(gòu)型偶合常數(shù)多為3~4hz,二重峰為鈍峰;β構(gòu)型偶合常數(shù)多為6~8hz,二重峰為尖峰,但一些糖由于結(jié)構(gòu)原因,無法從j值判斷構(gòu)型。

苷化位移:

糖苷化后,端基碳和苷元α-c化學(xué)位移值均向低場(chǎng)移動(dòng),而鄰碳稍向高場(chǎng)移動(dòng)(偶而也有向低場(chǎng)移動(dòng)的),對(duì)其余碳的影響不大,這種苷化前后的化學(xué)變化,稱苷化位移。

酯苷、酚苷的苷化位移:

當(dāng)糖與-oh形成酯苷鍵或酚苷鍵時(shí),其苷化位移值較特殊,苷元α-碳向高場(chǎng)位移。

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